Главный герой трудится в студии, создающей поздравительные открытки. Именно он сочиняет все те остроумные фразы, которые мы с вами находим внутри. Парень влюбляется в свою сотрудницу и уверен, что встретил ту самую. Однако 500 дней их романа доказывают герою, что дорога к любви полна неожиданностей, её нельзя спланировать — и это удивительно весело!
Их история напоминает колоду карт: каждая открытка — новый поворот, каждая улыбка — новый шанс. Герой понимает, что счастье не в идеальном сценарии, а в умении смеяться над несовершенствами. И порой самые искренние чувства скрываются не в напечатанных словах, а в тех, что остаются ненаписанными.